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Jason Caldwell wurde am 31. July 1956 in Etmon, Freeland geboren. Die Familie sollte aber schon bald nach Astoria City ziehen, wo sein Vater als angesehener Physik-Professor an der St. Hilton University tätig sein sollte.
Jason lernte recht früh den Wert des Dienstes an der Öffentlichkeit kennen und startete seine Karriere an der Clinton High School als Klassensprecher und später als Vice-President der Schülerschaft an der Astoria State University, die er 1978 mit einem undergraduate degree abschloss. Später erhielt noch einen Associate of Arts degree von der Redland School of Arts in Richburn, Dustin sowie einen Juris Doctor auf der University of Greenville College of Law. Jason konnte unbezahlbare Erfahrungen im Ausland sammeln, als er ein Jahr für den Rat der Nationen in den ärmsten Ländern dieser Welt tätig war.
1994 nominierte ihn der Präsident zum Vize-Vorsitzenden des U.S. Department of Justice's National Security Division (NSD),einer Abteilung zur Bündelung der Kräfte für die Nationale Sicherheit. Im Jahre 1998 stieg er in die Firma Jeff & Hinkel ein und wurde vom federal district court zum Vorsitzenden der Task Force zur Umsetzung der Bedingungen der Rassendiskriminierungsvereinbarung bei Exacto ernannt. Von 2000 bis zum März 2008 arbeitete er als executive vice president, general counsel und corporate secretary der Garryburton Company in Freeport City, Peninsula.
Im April 2008 gab er seine Kandidatur zum Governor Astoria States bekannt und konnte im Mai 2008 die Wahl klar für sich entscheiden.
Am 12. Juli 2008 trat er dem Democratic National Committee bei.
Am 06.08.08 wurde er zum Vice-Chairman des Democratic National Committee.